Да, регион сайта указанный в Вебмастере помогает в продвижении в соответствующем регионе. Но, в случае если запрос геозависимый. Проверить можно там же - http://webmaster.yandex.ru/compare_regions.xml
Указание региона помогает, но как сказал earnkz, только для геозависимых запросов (запросы, которые содержат в себе следующие слова: купить, магазин, доставка, вызов такси и т.п.).
Если ваш сайт ориентирован на всю Россию, например, это тот же упомянутый вами покер-онлайн, или блог, то присвоение региона сайту продвинуться не поможет.
Если же у вас магазин, местные услуги или сервис, местные новости или городской портал, то укажите регион в панели веб-местера Яндекс, после этого ваш сайт проверят и присвоят регион (обычно недолго - 1-2 недели). Правда, регион присвоят, если на сайте будет достаточно информации для этого (указан адрес организации, телефон с кодом вашего города и т.п.)