Обновляю - например новая фича - бар "снаружи" позволяющий управлять сайтом, очень помогает, всегда о такой мечтал. А не обновлялся бы - так и юзал бы интерфейс в стиле 2.6. Бррр, как вспомню))))
пришлось обновить во время последней проблемы в виде всплывающих окон...правда это проблему всё равно не решило :) стояла 2.9, обновил до последней актуальной.
Всегда обновляю ВП, как только выходит новая версия. Зачем? Разработчики закрывают обнаруженные дыры. Где-то читал, что в очень ранних версиях ВП была огромная дырень, с помощью которой можно было спокойно получить контроль над админкой и сайтом.
И действительно, чего сложного в нажатии 1 кнопки и 10-15 минутах ожидания?
Ни когда не было проблем после обновления самого движка, но бекапы это дело святое и перед тем как обновиться нужно обязательно сбекапить. C этим хорошо справляется плагин Wordpress Backup который присылает полный бекап сайта даже на почту. На счет отказа некоторых плагинов проблемы возникали, но разработчики плагинов обновляют версии довольно часто и это просто вопрос времени.